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    • 专利摘要:

    公开号:WO1985003289A1
    申请号:PCT/JP1985/000021
    申请日:1985-01-21
    公开日:1985-08-01
    发明作者:Hiroyuki Akashi；Naoki Hanayama；Toshio Sato；Hideo Takahashi
    申请人:Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.；
    IPC主号:A01N37-00
    专利说明:
    [0001] 明 細 書 - パラ ヒ ドロキシ安息香酸化合物
    [0002] 技術分野および発明の開示
    [0003] 本発明は、 であらわされる新規な Ρ ― ( ー ヒ ドロキシベンゾィ ルォキシ） 安息香酸ベンジルエステルに関する。
    [0004] 本発明の式 （ I ) の化合物は、 たとえば、 ρ -ァセ トキシ安 息香酸ク ロ ライ ドと ρ —ヒ ドロキシ安息香酸ベンジルエステル とを、 適当な溶媒中、 ァ ミ ンの存在 こ加熱反応させるこ とに より、 p — ( ρ —ァセ トキシベンゾィ ルォキシ） 安息香酸ベン ジルエステルを得て、 これを常法により加水分解する こ とによ り、 製造できる。
    [0005] 目的物は、 カラムク ロマ トや再結晶などの常法により精製で きる。
    [0006] 本癸明化合物は、 衛生害虫たとえばゴキブリや白蟻などに対 して忌避作用を有し、 従って、 たとえば害虫忌避剤として有用 'て :ある。 また、 殺菌作用を有し、 工業用殺菌剤等の殺菌剤等と しても有用である。
    [0007] 本発明化合物を、 害虫忌避剤として使用する場合には、 衛生 害虫忌避剤用として常用のキャ リ アとの混合物として、 また塩 化ビニル等の合成樹脂、 その他衛生害虫忌避を意図する材料中 に墚り込んだ態様として、 また、 ハケ、 スプレー等によって塗 布したり、 含浸させたり した態様として使用に供される。 また 本発明化合物を、 殺菌剤として使用する場合には、 殺菌剤用と して常用のキャ リアとの混合物として、 たとえば手の消毒剤と して、 また塗料等に混合した防腐塗料等として使用に供される。 本発明化合物の使用量は、 使用の態様によって変わり う るも のであり、 衛生害虫忌避作用、 殺菌作用を発揮するに十分量を 使用すればよい。 たとえば、 キャ リ ア等 1重量部に対して、 衛 生害虫忌避剤は、 通常、 0. 5 〜 1 0重量部を、 殺菌剤は 0. 0 1 〜 5重量部配合すればよい。
    [0008] 実施例 1
    [0009] 冷却管、 温度計を付した 200 m l四頸フラスコに、 P -ァセ ト キシ安息香酸 3 6 g及びチォユルク口ライ ド 7 1. 4 gを仕込み、 5 0 でで 4時間反応させる。 減圧下に過剰のチォユルク口ライ ドを留去すると、 P —ァセ トキシ安息香酸クロライ ドが得られ る。 次に、 同様に冷却管、 温度計、 滴下ロ ー トを付した 3 0 0 m 1四頸フラスコに、 p —ヒ ドロキシ安息香酸ベンジルエステル 4 5. 7 g、 ト リェチルァ ミ ン 2 0. 2 gおよび ト ルエ ン 1 0 0 m l を仕込む。 3 0 'cに异温し、 p —ァセ トキシ安息香酸ク ロライ ド 3 9. 7 gを トルエ ン 5 0 gに溶解し、 1時間で滴下し、 その 後 5 0 でで 3 0分間反応させる。 冷後、 反応液を水 ' 5 0 m l-で 3 回洗浄し、 減圧下に溶媒を留去する。 残查をメ タノ ールから再 結晶する と、 P — ( P —ァセ トキシベンゾィ ルォキシ） 安息香 酸べンジルエステルが得られる。
    [0010] 次いで、 同様に冷却管、 温度計を付した 1 0 0 m l四頸フラス コに、 D — ( p —ァセ トキシベンゾィ ルォキシ） 安息香酸ベン ジルエステル 1 5. 6 g、 5 %水酸化ナ ト リ ウ ム 3 0 gおよびテ ト ラヒ ドロフ ラ ン 5 0 mlを仕込み 3 0 'cで 5時間反応させる。 反応物を ト ルエ ン 5 O mlで抽出し、 水洗後 ト ルエ ンを留去する。 残查をカ ラムにかけて分取すると、 融点 1 3 7〜 1 3 8. 5 'Cの 白色結晶として P — （ p — ヒ ド ロ キ シベンゾィ ルォキ シ） 安息 香酸べンジルエステルが得られる。
    [0011] 実験例 1
    [0012] 本発明化合物'をメ タノ ールに溶解し、 10,000 ppmの溶液を調 製する。 その l mlを 1 2 x 9 cm角の濾紙に舍浸させ、 風乾した 後、 1 2 X 9 cra、 高さ 1 cmの ニヤ製シヱルタ一の内面底部に その ^紙を貼り付ける。
    [0013] 他のシヱルターには、 メ タ ノ ールを 1 ml舍浸、 乾燥させた濾 紙を貼り付け、 それぞれのシヱルターをプラスチッ ク容器内に 置いて、 チヤバネゴキブリ 2 0 0匹を放つ。
    [0014] 一夜放置後、 シェルタ ー内への侵入居住数を下式に基づいて 計数し、 忌避率 （％) を箕出する。 その結果は第 1表に示す通 りである。
    [0015] (無処置シ Λルタ ー内の数 -処理シェ ルタ ー内の数） 忌避率 ） =
    [0016] 無処置シェルタ ー内の数 -. 第 1表
    [0017] 実験例 2
    [0018] 本発明化合物の抗菌力を寒天希釈法による最小発育阻止濃度 (MIC/*g/ml)によって測定した。
    [0019] 本発明化合物を栄養寒天培地 ( nutrient agar medium ) で 混合希玩し、 所定の濃度を調製する。
    [0020] その後、 黄色ブ ト'ゥ球菌 (Staphylococcus aureus FDA209 D) または枯草菌 （ Bacillus subtilis PCI 219 )の菌液を接種し、 3 7 で、 2 4時間培養する。 最小発育阻止濃度は第 2表に示す 通りである。
    [0021] 第 2表
    [0022] 実験例 3
    [0023] 本発明化合物を トルェ ンに溶解し、 5 0 % トルェ ン溶液とす る。 その'溶液をアルキ ッ ド変性酢酸ビュル系外部ペイ ン ト 100 部に対して 1 〜 1 0部添加し、 5 0 て、 7 日間、 P H 9. 2 の緩衝 水溶液中て'加熱したが、 何ら腐敗等の変化は起こ らなかった。 本発明を上述の明細書およびそれに包含される実施例で充分 説明したが本発明の精神と範囲に反することな く 種々に変更修 飾することができるものである。
    权利要求:
    Claims請求の範囲
    1 . ρ — （ ρ — ヒ ドロキ シベンゾィルォキ シ） 安息香酸ベン ジルエステル。
    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
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    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    1985-07-06| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1985900746 Country of ref document: EP |
    1985-08-01| AK| Designated states|Designated state(s): US |
    1985-08-01| AL| Designated countries for regional patents|Designated state(s): BE CH DE FR GB NL SE |
    1986-01-29| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1985900746 Country of ref document: EP |
    1987-02-03| WWW| Wipo information: withdrawn in national office|Ref document number: 1985900746 Country of ref document: EP |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
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